お笑い界屈指の「モテ男」として名を馳せた過去を忘れてはならない。彼の恋愛史は、常にメディアの格好の標的となってきた。
かつては人気ファッションモデルとの熱愛発覚や、バラエティ番組での共演をきっかけとした女性タレントとの交際など、華やかなウワサが絶えなかった堤下。2011年にはダンサーの女性と一度目の結婚を果たし、一女を設けるも、その後に離婚を経験している。若き日の彼が見せていた派手な交際劇から一転、今回の再婚相手には「静かな安心感」を求めたとされる。傷を負った男が辿りついたのは、煌びやかなスポットライトの下ではなく、日常の些細なぬくもりだったのだ。
