彼らの歴史の原点は1989年に遡る。吉本興業が運営するNSC大阪校の8期生として、藤本敏史と原西孝幸のコンビであるFUJIWARA、そしてバッファロー吾郎A(旧名・木村明浩)と竹若元博のバッファロー吾郎が出会った。まだ何者でもなかった若者たちは、深夜の公園や小さな楽屋でネタを磨き、泥臭くしのぎを削り合った。
当時から圧倒的なギャグの強さとフレーズセンスで脚光を浴びたFUJIWARAに対し、バッファロー吾郎はプロレスやサブカルチャーを独自の視点で織り交ぜたマニアックなコントを確立。笑いに対するアプローチは対極的だったものの、若手時代の彼らは互いの舞台を客席の後ろで見守り、誰よりも目の前の同期を笑わせようと競い合っていた。