上島さんの芸人人生を語る上で、絶対に外せない存在が志村けんさんだ。フジテレビ系列の国民的番組『志村けんのバカ殿様』や『志村けんのだいじょうぶだぁ』において、上島さんは志村さんの筆頭弟子とも言えるポジションを務め上げた。家老役やコントの掛け合いで見せた息の合ったやり取りは、まさに昭和・平成のテレビコントの黄金期そのものだった。
プライベートでも「志村組」の筆頭として連日のように酒を汲み交わしていた二人。2020年3月に志村さんが新型コロナウイルスによる肺炎で急逝した際、上島さんが受けた打撃は想像を絶するものだった。「志村さんがいなくなって、どうやって笑いをとればいいかわからない」と漏らしていたという残された言葉は、二人の絆がいかに深かったかを物語る。師を失った孤独感と絶望が、彼の心に大きな影を落としていたことは間違いない。
