移籍を実現させる上で最大のハードルとなるのが、5年総額9000万ドルという大型契約の存在だ。残り契約期間の年俸をどの球団が引き受けるのか。ボストン現地メディアもこの点には極めて現実的だ。
トレードを成立させるには、レッドソックス側が残存年俸のかなりの割合を負担するか、交換要員として若手有望株を妥協するしかない。吉田自身に完全なトレード拒否権（フル・ノールレード条項）はないものの、一部球団への移籍拒否権や本人の意向も絡み合い、交渉のテーブルは一筋縄ではいかない。マネーゲームとチーム戦略の狭間で、フロントの高度な駆け引きが繰り広げられている。
