旅の準備を始める前に、まず押さえておきたいのが「気温の数値」と「肌で感じる寒さ」の大きな乖離です。沖縄気象台の観測データによると、那覇市の1月の平均気温は約17.0℃、日中の最高気温は約19.5℃、朝晩の最低気温は約14.5℃で推移します。これだけを見ると、関東や関西の春先（4月頃）に近い過ごしやすい陽気を想像しがちです。
しかし、決定的な落とし穴となるのが冬特有の強い季節風です。大陸からの高気圧の張り出しに伴い、1月の沖縄では連日のように風速4〜6m/s以上の北風が吹き荒れます。一般に風速が1m/s増すごとに体感温度は約1℃下がるとされており、日中の気温が18℃あっても、海沿いでは体感温度が12℃〜13℃程度まで冷え込む計算になります。さらに曇天や雨の日が多い「沖縄の冬の天気」も重なり、日光による温もりを得られない時間帯が長く続きます。
