『おそ松』シリーズは、アニメーション制作を手掛けるスタジオぴえろ（現・ぴえろ）の歴史そのものとも深くリンクしています。時代ごとに大きく作風が変わっており、主な変遷を整理すると以下のようになります。
・昭和版『おそ松くん』（1966年）：モノクロ放送（一部カラー）。原作に忠実なギャグアニメで、6つ子は「1つの塊」として暴れ回るバイプレイヤー的側面が強かった時代です。
・平成版『おそ松くん』（1988年）：カラー作品として大ヒット。特筆すべきは「実質的な主人公がイヤミとチビ太だった」という点です。6つ子はストーリーのトリガーや賑やかしに回ることが多く、イヤミの「シェー！」や「〜ザンス」、チビ太の「てやんでぇバーローめ」が前面に押し出されていました。
・平成〜令和版『おそ松さん』（2015年〜現在）：イヤミやチビ太を脇に据え、「6つ子を真の主役に返り咲かせる」という大胆な原点回帰かつ構造改革を敢行。スタジオぴえろが得意とするキレのある作画と、現代的なテンポの良い会話劇、深夜帯ならではの攻めたギャグ演出が融合し、シリーズの完全な再定義に成功しました。
