成蹊中学校・高等学校を語る上で最大の論点となるのが、「付属校なのか、進学校なのか」という点です。一般的な大学付属校（慶應義塾、早稲田、明治大学付属など）では8割から9割以上の生徒が系列大学へ進学しますが、成蹊大学の内部進学率は約25%〜30%程度にとどまります。
残りの約7割の生徒は、東京大学や一橋大学、東京工業大学をはじめとする国公立大学や、早稲田大学・慶應義塾大学・上智大学・東京理科大学・GMARCH、医学部などの難関他大学へ進学しています。公式発表の成蹊高校の進学実績を確認しても、毎年のように難関国立・私立への合格者を多数輩出しています。
この進学実績を支えているのが、成蹊独自の「内進権利保持制度」です。一定の成績基準を満たせば、成蹊大学への進学権利を保持したまま国公立大学や指定の難関私立大学を受験できます。この安全網があるからこそ、生徒たちは萎縮することなく難関大への一般入試や総合型選抜に挑戦できる構造が確立されています。さらに、成蹊高校の指定校推薦枠には早慶上智や主要私立大学の枠が多数存在しており、推薦狙いの生徒にとっても充実した選択肢が用意されています。
