定禅寺通りは、四季折々の表情とともに、街全体がステージへと変貌するダイナミックな都市イベントの舞台でもあります。
秋の代表格である「定禅寺ストリートジャズフェスティバル」は、1991年に始まった市民手作りの音楽祭です。ケヤキ並木の下をはじめ、街角のいたる場所にステージが設置され、ジャズのみならずロック、ポップス、フュージョンなど多彩な音楽が街中に響き渡ります。「杜の都に音楽のシャワーを降らせる」というコンセプト通り、演奏者と観客の距離が極めて近い親密な空間が形成されます。
冬の訪れを告げるのが、1986年から続く仙台の冬の風物詩「SENDAI光のページェント」です。中央緑道のケヤキ並木に数十万球のLED電球が灯され、通り全体が黄金色の光のトンネルへと変わります。点灯の瞬間に上がる歓声や、一瞬すべての灯りを消して一斉に再点灯する「スターライト・ウインク」は、訪れる人々に感動的な冬の記憶を提供しています。
