ドクターマーチン選びで最も後悔しやすいのが「サイズ感と選び方」です。一般的なスニーカーとはフィッティングの基準が根本から異なります。
ドクターマーチンの大半は「UK（イギリス）規格」で作られており、基本的にハーフサイズ（0.5cm刻み）の展開がありません（UK7＝約26.0cm、UK8＝約27.0cmなど）。また、NIKEなどの細身スニーカーと比較すると、捨て寸（つま先の余白）や甲周りがややゆったりとした設計になっています。
基本の選び方の鉄則は以下の通りです。
・普段のスニーカーサイズが「〇.5cm」の場合：基本的には「サイズダウン（0.5cm下）」を選ぶのが定石です（例：スニーカー26.5cmならUK7/26.0cm）。革は履き込むうちに横方向に伸びて沈み込みが発生するため、初期段階でつま先が当たらず、甲周りが適度にホールドされているサイズがベストです。
・甲高・幅広の足型の場合：無理に下げると甲が圧迫されて激痛の原因になります。その場合は上のサイズ（例：26.5cmならUK8/27.0cm）を選び、ドクターマーチン純正の「コンフォートインソール」を入れて微調整するのが正解です。
