数ある「ガチャピン チャレンジシリーズ」のなかでも、ファンの間で伝説として語り継がれているのが、1990年代から2000年代にかけて放送されたサーフィンやスキューバダイビング、そしてモーグルスキーへの挑戦です。ここで浮上した象徴的な人物が、日本を代表するプロサーファーとして知られる佐久間信之介氏です。
巨大な波のチューブを器用に駆け抜ける映像が公開された当時、サーフィン界隈やファンの間では「このパドリングの初速とボトムターンの鋭さは本物のトッププロでしかあり得ない」と大きな話題になりました。佐久間氏をはじめとするトップライダーたちがスタントを担当していたという情報は、関係者の回想録や当時のマリンスポーツ専門誌の取材でも度々示唆されており、単なる着ぐるみショーの枠を完全に超越した本気のスポーツドキュメンタリーであったことを裏付けています。
一方で、スタジオ収録やステージイベント、日常の愛らしい仕草を一手に担っていたのが、業界内で「オオサカさん」の愛称で呼ばれていた伝説のスーツアクターです。関係者の証言によると、オオサカさんは小柄ながら無駄のない重心移動と圧倒的な表現力を誇り、ガチャピンの「とぼけた愛嬌」と「機敏な動き」を完璧に共存させていました。あまりにその演技水準が高すぎたため、「オオサカさん以外の人物が入るとガチャピンの歩き方にならない」と現場スタッフを唸らせ、後継者の育成が困難を極めたという逸話も残されています。