吉井和哉の人生を語る上で避けて通れないのが、メジャーデビュー前から苦楽を共にした前妻との関係です。二人が入籍したのは、THE YELLOW MONKEYがメジャーデビューを果たした1992年よりも前、静岡で下積み生活を送っていた極貧の時代でした。売れない時代を経済的・精神的に支え続けた前妻の存在なくして、初期のバンドの存続はあり得なかったとファンコミュニティでも広く知られています。
しかし、バンドが1990年代半ばから社会現象的なブレイクを果たし、メガヒットを連発する狂乱の時代へと突入すると、夫婦の歯車は決定的に狂い始めます。吉井和哉は2007年に上梓した自伝本『失われた愛を求めて』の中で、当時の破滅的な私生活を一切の自己弁護なく赤裸々に告白しています。
自著の中で吉井は、ロックスターとしてのプレッシャーと孤独から逃れるように女性関係を繰り返し、家庭を顧みない放蕩生活に溺れた過去を痛切な言葉で述懐しています。富士山の麓に構えた豪邸に家族を残し、自身は東京のホテルや別宅で生活を続ける別居状態が長年継続。結果として、2007年頃に前妻との正式な協議離婚が成立しました。
特筆すべきは、吉井和哉がこの離婚に際して取った「ケジメのつけ方」です。関係者の証言や当時の報道資料によると、吉井は自身の非を全面的に認め、家族が暮らしていた広大な豪邸と敷地、さらには当時の預貯金の大部分を前妻と子供たちに譲渡しました。慰謝料や養育費の支払いに関しても惜しみない経済的保障を全うしたとされています。自伝でも前妻に対して終始「頭が上がらない」「感謝と申し訳なさしかない」と深い敬意を表しており、後ろ暗い泥沼の法廷闘争ではなく、男としての責任を全うした上での合意離別であったことが、後年の良好な父子関係へと繋がっています。
