最初の結婚と離婚を深く理解する上で避けて通れないのが、結婚直前の2003年2月に起きた「梶原雄太 失踪事件」です。当時、結成わずか数年でフジテレビ系ゴールデン番組のメインに抜擢されたキングコングを取り巻く環境は、常軌を逸した激務でした。睡眠時間は連日1〜2時間、プレッシャーと過密日程によって梶原氏は心身の限界を迎え、突然すべての連絡を断って関西のホテルや鳥取県へと逃避行に出たのです。
約2カ月半の療養を経て現場に復帰した梶原氏ですが、その復帰直後に踏み切ったのが最初の一般女性との結婚でした。精神医学や臨床心理学の観点からこのプロセスを分析すると、極限状態から生還した直後に求めた「精神的避難所（セーフティネット）としての結婚」であった側面が浮き彫りになります。激しい不安から逃れ、生活の錨を下ろすために急いで家庭という強固な契約を結んだものの、内面的な自立や夫婦間の成熟が追いついていなかったといえます。
仕事への復帰に伴い、再び押し寄せる華やかな芸能界の誘惑と重圧。弱さを埋めるために外へ刺激を求めてしまった行動が「浮気」という最悪の形で噴出し、精神的支えであったはずの結婚生活を自らの手で崩壊させる結果となりました。失踪という深刻な挫折と、直後の家庭破綻。この連続した経験は、梶原氏の人生において最も重い試練であり、同時に人間的な転換点となったのです。
