松井ケムリは慶應義塾大学法学部を卒業した高学歴芸人でもある。名門大学から大手企業への就職という王道キャリアが約束されていた中で、彼が選んだのは厳しく不確実な芸能界への道だった。
厳格なビジネスマンとして人生を切り開いてきた父親の松井敏浩氏にとって、息子がお笑い芸人を目指すという決断は、当初簡単に受け入れられるものではなかったという。息子が吉本興業の養成所（NSC）に通い始めた当初は、親子間に一定の緊張感や戸惑いが存在していた。
しかし、ケムリは自らの意志を曲げることなく、下積み時代を泥臭く生き抜いていった。結果として若くして頭角を現し、プロとしての実績を積み重ねることで、少しずつ父親への説得力と信頼を獲得していったのである。
