オダギリジョーの名を一躍全国区に押し上げたのは、2000年に放送が開始された平成仮面ライダーシリーズ第1作『仮面ライダークウガ』の主人公・五代雄介役への抜擢でした。しかし、この伝説的キャスティングの裏側には、現在では信じられないほどの激しい葛藤と、仮面ライダークウガのオーディション秘話が隠されています。
当時、本格派の映画俳優を目指していたオダギリは、「変身ポーズを取って悪を倒す」という典型的な特撮ヒーロー作品への出演に対して強い抵抗感を抱いていました。オーディション会場に現れた彼は、意図的にやる気のない態度を見せ、質問に対してもぶっきらぼうに応答するなど、受かる気ゼロの姿勢を貫いたと伝えられています。
ところが、そのアンチヒーロー然とした脱力感と媚びない眼差しに、当時のプロデューサー・高寺成紀氏は強く魅了されました。高寺氏は「既存のヒーロー像をぶち壊す、まったく新しい人間ドラマを作りたい。君のその冷めたリアルさが必要なんだ」と熱烈に説得。従来の枠組みにとらわれない作品作りに賭ける制作陣の覚悟に共鳴したオダギリは、ついに主役を引き受ける決断を下しました。
結果として『オダギリジョーと仮面ライダークウガ』のタッグは、従来の子供向け番組の領域を遥かに逸脱した重厚な警察ドラマ・人間ドラマとして社会現象を巻き起こします。「誰かの笑顔を守るために戦う」という五代雄介の優しさと、暴力を振るうことへの痛烈な自己矛盾を演じ切った彼の演技は、2000年代以降のイケメンヒーローブームの礎を築き上げました。
