平慶翔氏のキャリアは、政治家としては極めて異色です。10代の頃は芸能事務所に所属し、2004年に放送されたTBS系ドラマ『3年B組金八先生』（第7シリーズ）に園上征幸役としてレギュラー出演。繊細な演技を見せる若手俳優として将来を期待されていました。
しかし、高校卒業を機に「社会の仕組みを根本から変える仕事に携わりたい」という志を抱き、芸能界からの引退を決意。国士舘大学政経学部へ進学し、政治学や経済学の基礎を徹底して学びました。
大学卒業後は、地元・板橋区を地盤とする大物政治家・下村博文元文部科学大臣の事務所に飛び込みます。公設第一秘書を務めるなど、国政の最前線で実務経験を積み、政策立案から選挙の現場運営に至るまで政治の表裏を深く学び取りました。この秘書時代の下積みが、現在の議員活動を支える確固たる土台となっています。
