桑田夫妻が息子2人を育てる上で貫いた家庭方針は、昭和・平成の芸能界において極めて稀有なものでした。母親である原由子氏は、エッセイ集『あじわい夕日』や過去のインタビューにおいて、家庭内での母親としての葛藤や日常を率直に綴っています。
そこから浮かび上がるのは、「家庭内には桑田佳祐というスーパースターを持ち込まない」という徹底したルールです。リビングでは父親として叱り、励まし、学校行事には多忙なスケジュールの合間を縫って両親揃って出席しました。運動会や保護者会に目立たない私服で駆けつけ、他の保護者と同じようにビデオカメラを構える桑田氏の姿は、当時の中目黒や青学界隈で度々目撃されています。
また、桑田夫妻は子どもたちに対し「自分の飯は自分で食える人間になれ」と言い聞かせて育てたと伝えられます。長男の祐宜氏がバンド活動を始めた際も、桑田佳祐氏はアミューズの力を使わせず、インディーズでの下積みや自力でのレーベル契約を求めました。この厳格な自立精神は、次男である洋輔氏にも深く浸透しています。
ネット上では「結婚しているのか?」という疑問も多く持たれていますが、30代後半という年齢を考慮すれば、すでに家庭を持ち、子どもをもうけていても何ら不思議ではありません。取材陣の間でも「都内の閑静な住宅街で穏やかな家庭生活を営んでいる」という話が定説となっており、家族との関係も極めて良好で、節目には実家で団欒を過ごす温かな親子関係が維持されています。