「剪定した翌春、一輪も花が咲かなかった」というトラブルの9割以上は、作業の時期選定に原因があります。梅は一般的な落葉樹と異なり、花芽分化（翌年の花になる芽が作られる時期）が7月〜8月の夏季に行われます。この植物生理のサイクルを無視して秋や初冬にバツバツと枝先を刈り込んでしまうと、せっかく作られた花芽をすべて自ら切り捨ててしまう結果になります。
しだれ梅の剪定には、目的の異なる明確な2大シーズンが存在します。
第一の柱となるのが花後剪定のタイミングです。花が8割方咲き終わった2月下旬から3月中旬が年間の最重要時期にあたります。開花直後は新芽が本格的に動き出す直前であり、この時期であれば強めの切り戻しを行っても樹勢を落とさず、春以降に花芽を宿す充実した新梢（新しい枝）をたっぷり伸ばすことができます。
第二の柱は冬季剪定の注意点を押さえた手入れです。葉が完全に落ちた11月〜1月下旬の休眠期に行いますが、ここでの作業は「樹形を乱す不要な枝の整理」と「枯れ枝の除去」にとどめるのが鉄則。この時期にはすでに肉眼で花芽を確認できるため、花芽を誤って落とさないよう慎重に見極めながら透かし剪定を進める必要があります。
