髙地優吾の進学先として広く知られているのが、東京都町田市にメインキャンパスを構える桜美林大学（リベラルアーツ学群）です。偏差値はおおむね42.5〜47.5前後の水準に位置し、多角的な学問を横断して学べる柔軟なカリキュラムを特徴としています。
リベラルアーツ学群は、1年次に人文、社会、自然科学など幅広い分野の基礎に触れ、年次が進むにつれて自身の興味関心に応じた専攻を深めていくスタイルを採用しています。髙地がこの進路を選択した背景には、単一の専門分野にとらわれず、将来の選択肢を広げながら多角的な視点を養いたいという知的好奇心がありました。
すでに芸能界に身を置いていた彼にとって、幅広い教養を身につけられる環境は、表現者としての引き出しを増やす意味でも極めて合理的な選択だったと言えます。
