二人の関係は、突発的な熱愛から始まったものではありません。ともさかりえ再々婚馴れ初めを辿ると、仕事を通じて知り合ってから10年以上の歳月を重ねた「良き友人・相談相手」としての歴史がありました。
彼女は2004年に誕生した長男を女手一つで育てるシングルマザーとしての顔を長く持ち続けていました。仕事と育児の両立、拒食症や体調不良に苦しんだ過去、さらには2度の離婚による精神的プレッシャーを抱える中で、蔡氏はプライベートの相談やライフスタイルブランド運営に関する助言を長年、適度な距離感で見守り続けてきた存在でした。
決定打となったのは、ともさかりえ息子の現在に直結する環境の変化です。息子は2023年春に高校を卒業し、大学進学とともに二十歳の節目を迎えました。母親としての重責を全うし、「これからは一人の女性として自分の人生を生きてもいい」という心理的解放が訪れたタイミングと、蔡氏とのパートナーシップが自然に重なり合いました。息子自身も母親の再々婚を温かく祝福し、背中を押したと伝えられています。