彼の恋愛史を語る上で避けて通れないのが、過去に結婚していた一般女性の存在だ。下積み時代の極貧生活をともに支え合った間柄だったが、ブレイク前のすれ違いや独特な金銭感覚、破天荒なエピソードが重なり、最終的には離婚という道を選んだ経緯がある。
離婚後も、噂レベルで女性タレントやモデルとの親密な関係が芸能ニュースの噂として取り沙汰されたことはあった。しかし、どれも決定的な証拠には至っていない。過激なパフォーマンスや毒舌キャラのイメージが強いあまり、周囲から「付き合ったら大変そう」と敬遠されがちな反面、一度心を開いた相手には深い情を注ぐタイプであるため、過去の痛手から慎重になっているのではないかとも推測されている。
