つば九郎を語る上で絶対に外せないのが、オフシーズン恒例の「年俸交渉」だ。毎年、球団事務所での契約更改交渉は報道陣が詰めかける大イベントと化す。保留、遅刻、さらには「ヤクルト飲み放題」や「タフマン支給」といった珍要求を連発し、越年更改を辞さないスタイルはプロ野球ファンの爆笑をさらってきた。
球団幹部との丁々発止のやり取りは、徹底計算されたエンターテインメントだ。契約更改の現場に立ち会った関係者によれば、提示された年俸（ヤクルト製品や金額）に対するつば九郎のフリップ回答は、その場の空気を一瞬で変える鋭さを持っているという。世相を反映させたブラックユーモアを炸裂させ、球団ビジネスの広告塔としての破格の貢献度をアピールしてみせた。
