丸高愛実さんと志村けんさんの本格的な師弟関係が築かれた契機は、2014年4月からフジテレビ系列で放送された深夜コント番組『志村座』へのレギュラー出演でした。当時、グラビアアイドルやバラエティタレントとしての活動が主だった丸高さんにとって、大御所が率いる本格コントの世界は未知の領域でした。
関係者の証言や当時のインタビューによると、志村さんはリハーサルの段階から丸高さんの「間（ま）」の良さと、飾らない素直なリアクションを高く買っていたとされます。稽古場において志村さんが丸高さんに繰り返し伝えていたのが、「コントは演技ではなく会話。相手の言葉をしっかり聞いて、自然に驚き、自然に笑え」という金言でした。
多くの若手女優やタレントが萎縮してしまう現場において、丸高さんは志村さんの目を真っ直ぐに見つめ、体当たりでアドリブを受け止め続けました。この現場での真摯な姿勢が、後に『志村けんのバカ殿様』や『志村けんのだいじょうぶだぁ』への継続的な出演へと繋がっていったのです。
