「細木数子と堀尾昌志の間に一体何があったのか？」という疑問を抱く読者の大半は、映像配信サービスで話題を呼んだドラマを契機にこの名前に辿り着いています。劇中で細木氏の「生涯最愛の伴侶」として登場するキーパーソン・堀田雅也。そのキャラクター造形のベースとなった実在の人物こそが、小金井一家八代目総長を務めた堀尾昌志（ほりお まさし）氏です。
二人の出会いは1960年代、細木氏が東京・赤坂で高級クラブ「姫」などを切り盛りしていた若き日に遡ります。夜の街で頭角を現しつつも常に危うさと隣り合わせだった細木氏にとって、裏社会に確固たる地盤を持つ堀尾氏は最大の理解者であり、絶対的な後ろ盾でした。単なる男女の恋愛感情を超え、生き馬の目を抜く興行界や夜の経済圏を共に生き抜く「共謀者」としての契りを交わしたのです。
報道各社や芸能関係者の記録によると、二人の関係は実に30年以上の長期にわたりました。法的な婚姻関係こそ結ばなかったものの、実質的な内縁関係として生活を共にし、細木氏が後に巨万の富を築く基盤となった人脈や胆力は、堀尾氏との濃密な歳月の中で培われたと伝えられています。ネット上で囁かれる「黒い交際」や「謎の支援者」という断片的な噂の主たる正体は、この堀尾昌志氏との抜き差しならない結びつきにありました。
