仏教の戒律など、一休にとっては破るためにある薄紙のようなものだった。日常的に酒を浴びるように呑み、肉を食らい、男色も女色も隠そうとしなかった。彼が残した漢詩集『狂雲集』を開けば、赤裸々すぎる性愛描写と自己告白が並び、読む者を絶句させる。
とりわけ晩年の70代半ばに出会った盲目の美女・森侍者（しんじしゃ）に対する情熱は凄まじい。「森や、お前を思えば喉が渇き、夜も眠れぬ」「盲目の美女の愛欲の手管は尽きることがない」と、老醜をさらけ出した熱烈な愛の詩を大量に書き殴っている。偽善的な聖者を演じる同僚の僧侶たちを激しく罵倒し、自らはどこまでも泥臭い人間の業を抱きしめて生きた。
