ファンが彼の結婚と聞いてまず思い出すのが、若き日に交わしたあまりにも有名な婚約劇だろう。映画『ハリー・ポッターと死の秘宝 PART1』で若き日のゲラート・グリンデルバルド役に抜擢されたジェイミーは、撮影現場でジニー・ウィーズリー役を演じたボニー・ライトと出会い、瞬く間に恋に落ちた。
ワーナー・ブラザースが手掛ける世界最高峰のファンタジーシリーズでの共演をきっかけに交際をスタートさせた二人は、2011年に20代前半という若さで正式に婚約を発表。レッドカーペットで見せる仲睦まじい姿は「魔法界が生んだベストカップル」と称賛され、結婚秒読みと誰もが信じて疑わなかった。しかし、婚約発表から約1年後の2012年、二人は突如として婚約解消を発表する。お互いの多忙なキャリアやすれ違いが原因とされているが、このドラマチックな婚約と破局劇こそが、ファンに「彼の結婚」を強く印象付ける原点となった。
