彼のキャリアを語る上で欠かせないのが、巨匠マーティン・スコセッシとの盟友関係だ。これまで幾度となくタッグを組み、映画史に残る傑作を生み出してきた二人だが、その進化の手綱が緩むことはない。『キラーズ・オブ・ザ・フラワームーン』で見せた凄惨かつ繊細な演技は、世界中の批評家を圧倒した。
二人が挑み続けるのは、重厚なクライム・ドラマや、人間の欲望と業を炙り出す実在人物の伝記映画だ。歴史の暗部に光を当て、過酷な役に己を捧げる演技アプローチはまさに圧巻。スコセッシの直感とディカプリオの徹底的な役作りが化学反応を起こす時、単なるエンターテインメントを超えた芸術が誕生する。