伊良部の野球人生を語る上で避けて通れないのが、1997年に勃発した大リーグ移籍騒動である。当時、日本野球機構（NPB）の千葉ロッテマリーンズに所属していた彼は、かねてからの夢であったニューヨーク・ヤンキースへの移籍を強硬に主張した。
球団側が主導したサンディエゴ・パドレスへのトレードを拒否し、「ピンストライプのユニフォーム以外は着ない」と宣言した姿勢は、日米の球界制度そのものを揺るがす大騒動へと発展した。最終的にヤンキース入団を果たしたものの、この一件で彼は日米メディアから「エゴイスト」「反逆児」というレッテルを貼られることになる。メジャーリーグベースボール（MLB）の舞台に立ってからも、ニューヨークの過酷なタブロイド紙による猛烈なバッシングに晒され、当時の名物オーナーであるジョージ・スタインブレナーから「太ったヒキガエル」と罵倒された屈辱は、彼の心に深い傷を残した。
