上田の知性と笑いの原点を辿る上で欠かせないのが、故郷・熊本での高校時代である。地元屈指の進学校である熊本県立済々黌高等学校に進学した上田は、ラグビー部に入部。そこで出会ったのが、後に終生のパートナーとなる有田哲平だった。
部活動の部室や登下校の道中で、二人は毎日のように冗談を言い合い、周囲を爆笑させていたという。進学校の厳格な空気の中で磨かれた二人の掛け合いは、すでにプロの漫才師さながらのグルーヴ感を持っていた。大学進学で一度は離ればなれになりかけた二人だが、この高校時代の強烈な原体験こそが、日本のお笑い史を変えるコンビ結成への伏線となっていたのだ。
