ふたりの出会いは2011年秋に遡ります。知人がセッティングした食事の席が最初の接点でした。実は、眞鍋かをりは中学生時代からTHE YELLOW MONKEYの熱烈なファンであることを公言しており、思春期の多感な時期に吉井和哉の音楽や詞世界から決定的な影響を受けて育った筋金入りのリスナーでした。
当時、すでに人気コメンテーターとして確固たる地位を築いていた眞鍋ですが、憧れのロックスターを前にしても単なるファンに終始することなく、持ち前の聡明さと率直な人柄で吉井の懐に飛び込みました。一方の吉井も、華やかな芸能界で知的かつ自然体で生きる彼女の飾らない姿勢に深く惹かれ、急速に距離を縮めていきました。
ふたりの交際がスポーツ紙などでスクープされたのは2012年2月のことでした。直後に出演した情報番組で、眞鍋は交際の事実を隠すことなく堂々と宣言。「すごく尊敬できる方です」と満面の笑みで語る姿は、多くの視聴者に好印象を与えました。その後、静かに愛を育み続けたふたりは、2015年6月に婚姻届を提出し、同時に眞鍋の第1子妊娠を発表しました。出会いから約3年半、憧れの存在から生涯の伴侶へと関係を昇華させた、ドラマのような結末でした。