劇場版シリーズは、単なるアニメのスケールアップにとどまらず、映画史に残る強烈なゲストキャラクターを生み出してきました。
1996年公開の『ヘンダーランドの大冒険』に登場したオカマの魔女コンビマカオとジョマは、その圧倒的な強さとシュールなジョーカー対決、追いかけっこシーンで今なおカルト的人気を誇ります。また、2001年の『嵐を呼ぶ モーレツ! オトナ帝国の逆襲』の首謀者ケンとチャコは、過去の昭和ノスタルジーに縋る大人たちの哀愁と限界を体現し、日本映画界全体でも屈指のヴィランとして語り継がれています。
さらに、2002年公開の『嵐を呼ぶ アッパレ! 戦国大合戦』に登場した武将・井尻又兵衛（いじり またべえ）と春日廉（かすが れん）の身分違いの切ない恋路は、後に実写映画化されるほどの高いドラマ性を誇り、ラストの又兵衛の散り様としんのすけの涙はシリーズ屈指の名場面です。
