DaiGoの人物像を理解する上で欠かせないのが、4人兄弟の存在です。特に末弟であり、謎解きクリエイターとしてテレビやビジネスで大活躍している松丸亮吾との関係性は、メディアでも度々話題に上ります。
松丸家は4人兄弟全員が難関大学出身という秀才一家であり、長男のDaiGo（慶應義塾大学）、次男（舞台制作関係）、三男（調香師）、四男の亮吾（東京大学工学部）と、それぞれが独自の専門分野を確立しています。兄弟の教育環境において決定的な影響を与えたのが、彼らが敬愛していた実母の存在です。母は生前、兄弟の個性を尊重し、自主性を重んじる教育方針を貫いていました。
母ががんで早逝した際、DaiGoは深い精神的打撃を受け、自著やインタビューでも当時の葛藤を赤裸々に告白しています。母の死を乗り越えるプロセスが、彼が知識と理性に救いを求め、心理学やメンタリズムの研究に没頭する契機となりました。2021年の炎上騒動の際も、弟の松丸亮吾は兄の過ちを厳しく批判しつつ、一人の人間として更生を願う声明を出し、健全な家族関係を保っていることが伺えました。過度な共依存に陥ることなく、個々が自立したプロフェッショナルとして適切な距離感を保ちながら互いを認め合っている点に、松丸家の成熟した家族観が表れています。
