元となった「男は度胸、女は愛嬌」は、江戸時代から庶民の間で親しまれてきた日本の伝統的な慣用句です。その意味は、「男性にとって最も肝要なのは物怖じしない決断力や勇気であり、女性にとって大切なのは周囲を和ませる親しみやすさや愛らしさである」という、当時のジェンダー役割を端的に表した処世術でした。
江戸の町人文化においては、七五調のリズムに乗せて言葉遊びを楽しむ「地口（じぐち）」や「口合（くちあい）」が盛んであり、この句にも古くから様々な「続き」が付け足されてきました。代表的な古典的バリエーションとして知られるのが「男は度胸、女は愛嬌、坊主はお経」です。寺の僧侶の本分である「読経」を並べることで、リズミカルな三拍子の言葉遊びとして完成させていました。
さらに時代が下ると、「坊主は度胸（破戒僧への皮肉）」「医者は愛嬌」など、職業や世相を風刺した派生形が幾度となく生み出されてきました。「オカマは最強」というフレーズは、数百年続く日本特有のことわざパロディ文化の最新進化系であると位置づけられます。
