独身を貫く彼ですが、恋愛や結婚を頭から拒絶しているわけではありません。過去の雑誌インタビューやラジオ、自著『空の上から失礼します』などで語られた発言を紐解くと、「スカイハイ 好きなタイプ」および「日高光啓 結婚観」には彼ならではの明確な哲学が存在します。
彼が過去に明かした好みのタイプやパートナー像には、次のような一貫したキーワードが見受けられます。
第一に、「自分の世界を持っていて、自立している人」です。日高自身が早稲田実業から早稲田大学へ進学し、独自の言語感覚と哲学でキャリアを切り拓いてきた背景から、知的好奇心が旺盛で、自分の仕事や趣味に情熱を注いでいる相手に強く惹かれると公言しています。互いに依存し合うのではなく、高め合える関係性を理想としています。
第二に、「コミュニケーションにおける誠実さと論理的な対話ができる人」です。感情的な衝突ではなく、お互いの価値観や課題をオープンに話し合えるリテラシーを極めて重視しています。これはクリエイティブ現場で常にディスカッションを重ね、若い才能を導く指導者としてのスタンスとも完全に重なっています。
20代のAAA時代には「30歳くらいで結婚すると思っていた」と語っていた時期もありました。しかし、30代中盤で起業という人生最大の勝負に出たことで、結婚観は「形骸化した制度へのこだわり」から「人生を共に歩む上での精神的パートナーシップ」へとシフトしています。形式としての入籍に捉われることなく、魂レベルでリスペクトし合える相手でなければ、あえて結婚という契約を結ぶ必要性を感じていない様子が窺えます。
