彼の政治キャリアにおいて最初の決定的なターニングポイントとなったのが、埼玉県戸田市での市議会議員選挙だった。若年層を中心に圧倒的な支持を集めて初当選を果たしたものの、直後に待っていたのは「居住実態の有無」をめぐる厳しい追及だった。選挙管理委員会による当選無効の決定に対し、彼は真っ向から異議を唱え、法廷闘争へと打って出た。
戸田市議会の議席を巡る争いは、高等裁判所を経てついに最高裁判所へと持ち込まれた。司法判断の厳しさと地方自治法における居住要件のハードルが浮き彫りとなったこの裁判は、単なる一政治家の生き残りをかけた戦いを超え、日本の地方選挙のあり方そのものに大きな課題を投げかけた。結果として当選無効が確定したものの、この挫折が彼の政治的執念をさらに燃え上がらせることとなった。
