「足元を見る」という言葉のルーツは、江戸時代の宿場町や街道沿いにまで遡ります。当時、人々の主な移動手段は徒歩であり、長距離の旅路は過酷を極めました。そこで重宝されたのが、人を乗せて運ぶ「駕籠屋（かごや）」や「人足（にんそく）」でした。
街道の難所や夕暮れ時の宿場町で客を待つ駕籠屋たちは、通りかかる旅人の「足元」を鋭く観察していました。旅人の草鞋（わらじ）がすり減り、泥だらけで足取りが重そうであれば、「この旅人は限界まで疲労しており、歩き続けるのは無理だ」「日暮れ前になんとしても宿に着きたいはずだ」と瞬時に見抜きます。
相手に選択肢がない弱みを握った駕籠屋は、通常相場の数倍におよぶ法外な値段（雲助料金）を提示して強引に交渉を成立させました。この「旅人の疲れた足元を見て法外な要求を突きつける」という狡猾な商売のやり方こそが、足元を見る 由来 語源の決定的な真相です。
