1990年代後半から2000年代初頭にかけて、押尾学の存在感は際立っていた。端正なルックスと帰国子女ならではの流暢な英語力、そして歯に衣着せぬ言動。従来の枠組みに収まらない奔放なキャラクターは、閉塞感を抱えていた若者層を中心に圧倒的な支持を獲得した。
俳優として大ヒットテレビドラマ『やまとなでしこ』をはじめとする数々の話題作に出演し、主役級の地位を確立。同時に自ら率いるロックバンド／音楽ユニット『LIV』として音楽活動も精力的に展開し、自身が作詞作曲を手掛けるなどマルチな才能を誇示した。当時の日本の芸能界において、彼は間違いなく時代の寵児だった。
私生活では人気女優の矢田亜希子と結婚。公私ともに順風満帆に見えた。大手芸能事務所のエイベックスへ移籍を果たし、国内外でのさらなる飛躍が約束されていた矢先、そのキャリアは突如として破滅への舵を切ることになる。
