中居正広が歩んできたキャリアの礎には、一時代を築いた国民的グループ「SMAP」での超人的な活躍がある。1990年代から2000年代にかけて、グループの人気が頂点に達した時期、彼の年収はすでに数億円規模に達していたとされる。
当時、長年所属していたジャニーズ事務所の給与体系や当時の納税長者番付の記録を見ても、その莫大な収入の一端が伺える。単なるアイドルにとどまらず、巧みなトーク力と圧倒的な仕切りでバラエティ番組の顔となったことで、彼のタレント価値は跳ね上がった。毎年のように主要局のゴールデン帯でレギュラー番組を複数抱え、数々の特別番組のMCを一人で仕切るスタイルを確立。この時期に築かれた盤石な財務基盤が、現在の巨額な資産の強固な土台となっている。